I den andra omgången av Champions League knockout slutspelet, AC Milan oavgjort Feyenoord 1-1 hemma, och slogs ut med en total poäng på 1-2 i de två omgångarna, och misslyckades med att avancera till topp 16 i Champions League. Detta är utan tvekan ett hårt slag för detta jättelag som vunnit Champions League-trofén sju gånger.
I den här matchen hade Milan en drömstart från början. Bara 1 minut efter start inledde Milan snabbt ett anfall genom en taktisk hörna, och S-Jimenez, iklädd en AC Milan tröja barn, gjorde mål med en nick, vilket gav Milan en 1-0-ledning. Eftersom han precis hade flyttat från Feyenoord, firade Jimenez inte efter att ha gjort mål, vilket visade sin respekt för sin gamla klubb. Milan lyckades dock inte behålla sitt övertag i de efterföljande matcherna, utan hamnade i en offensiv flaskhals.
Vändpunkten i spelet kom i den 51:a minuten, när Theo, iklädd fotbollströjor billigt nr 19, fick ett gult kort för att ha dykt i straffområdet och blev utvisad med två gula kort och ett rött kort. Repriser visade att Theo medvetet föll till marken utan någon fysisk kontakt i ett försök att lura en straff. Detta felaktiga beteende satte Milan i en passiv position i den efterföljande matchen. Feyenoord tog chansen och kvitterade genom Carranzas nick i den 73:e minuten. Till slut misslyckades Milan att göra mål igen, matchen slutade 1-1, och de slogs ut med en totalpoäng på 1-2 i två omgångar.
Efter matchen talade Ibrahimovic å Milans lednings vägnar och sa argt: "Vi är besvikna och arga. Vi är arga på oss själva. Vi begår självmord." Milans Champions League-resa fick ett abrupt slut igen, och det förflutnas ära har blivit ett minne blott. Under de senaste 10 åren har Milan bara avancerat till topp 16 i Champions League en gång, och lagets nedgång är beklaglig. Nu måste Milan reflektera djupt och omorganisera sin styrka innan de har en chans att återvända till toppscenen.